Charlie Winston nait le 14 septembre 1978 au Royaume-Uni, sous le nom Charles Winston Gleave. Il exerce les activités d'auteur-compositeur-interprète et est également guitariste britannique.
Fils de parents hôteliers, Charlie Winston apprend le piano dès son plus jeune âge.
À 17 ans, Charlie Winston entre dans une faculté de musique à Londres et sort son premier album officiel "Hobo" en 2009. Son succès reste dans un premier temps exclusivement francophone mais s’élargit progressivement ensuite. A la fin de la même année, Charlie Winston s’est produit à l’occasion d’un concert sauvage organisé sans date prévue par Arte - lors d'un Free Mobile Concert sur la place Pigalle de Paris.
En 2011, Charlie Winston sort un second album qu'il baptise "Running Still". Cet album se place à la cinquième position du classement français de 2011.
En novembre 2014,Charlie Winston dévoile nouveau single, "Lately" diffusé sur les radios. "Lately" est le premier extrait de son troisième album, "Curio City", sorti en 2015.
